Le forze armate russe sono avanzate verso Kupyansk e in diverse altre aree del fronte, — DeepState (mappa)
A Kupyansk, gli analisti hanno notato l'avanzata del nemico in direzione sud-ovest. A Vovchansk, secondo DeepState, gli occupanti sono entrati anche nel territorio a sud-ovest. Nella zona di Plavny della regione di Zaporizhzhia, i russi avanzarono verso nord. Nella regione di Donetsk, le forze armate russe stavano avanzando verso nord nella zona di Bila Hora e verso nord-ovest vicino a Toretsk.
DeepState ha anche chiarito la linea del fronte nell’area del villaggio di Dachnoi nella regione di Dnipropetrovsk. Alle 8 del mattino del 20 ottobre, lo Stato maggiore delle forze armate ucraine ha riferito che il nemico stava prendendo d'assalto le posizioni delle unità ucraine vicino a Vovchansk e che in un giorno si sono verificati quattro attacchi russi in direzione di Kupyansk.
Per quanto riguarda la regione di Orihiv, lo Stato Maggiore ha segnalato un attacco alle posizioni dei difensori ucraini nell’area dell’insediamento di Plavni. I russi hanno attaccato 24 volte in direzione di Kostyantynivsk, in particolare nella zona di Toretsk. Il 28 settembre ai civili è stato vietato l'ingresso a Kupyansk. Lo Stato Maggiore ha spiegato che questa decisione era necessaria per l'attuazione delle misure di controsabotaggio.
Il 16 ottobre, un militare delle forze armate ucraine con il nominativo "Alex" ha parlato del "caos nella difesa" e dei rischi dell'occupazione di Kupiansk. Lui ha notato che le Forze Armate della Federazione Russa non sono riuscite a catturare completamente l'insediamento, ma ha alcune osservazioni riguardo all'organizzazione della difesa.